When gitlab try to send email via external smtp server, sidekiq mail queue crash with error like:

SSL_connect returned=1 errno=0 state=SSLv3 read server certificate B: certificate verify failed

Fix for package installed gitlab:

Edit /etc/gitlab/gitlab.rb and add:

For ubuntu system wide ca bundle:

gitlab_rails …

Проверка шифрования SSL/TLS.

Для шифрования трафика в почтовых протоколах между клиентом и сервером используется SSL/TLS в двух вариантах. Использование специальных портов, при соединении с которым сначала осуществляется установка SSL/TLS, после чего уже поверх него идет обычный почтовый трафик. Этот метод, кстати, признан устаревшим (deprecated), относительно SMTP точно …